Primeros años y carrera militar
Su infancia transcurrió en la comodidad de las haciendas de café, caña de azúcar y cacao que poseía su padre, quien fue gobernador de la Provincia de San Faustino de los Ríos, y descendía de una antigua familia de militares y funcionarios.
En 1805 viaja a Bogota a estudiar en el Colegio Mayor de San Bartolome. Obtiene la Beca bartolina en 1805 y el grado de Bachiller en Filosofía en 1808, casi culminando sus estudios de Derecho en 1810, cuando en las calles lo sorprende la Guerra de Independencia.
Ingresó en las filas patrióticas como subteniente-abanderado del batallón de guardias nacionales. Colaboró con el generalAntonio Baraya en la campaña del Norte y en la guerra de la federación contra las fuerzas centralistas de Cundinamarcadespués de haber anexado Mariquita en sus filas, siendo ascendido sucesivamente a teniente y capitán, en menos de un mes (1812) fue herido y hecho prisionero durante el asedio a Bogotá por las fuerzas centralistas al mando de Antonio Nariño, quien lo libera para enviarlo a servir en la campaña del general Bolívar en el norte. En 1813, ya ascendido a sargento mayor, Bolívar le encomendó la defensa de los valles de Cúcuta, donde fue vencido por los realistas aunque les provocó un verdadero dolor de cabeza y tuvo victorias a pesar de la inferioridad cuantitativa o cualitativa, defendiendo o recapturando los valles de Cúcuta y parte de Venezuela, hasta la batalla de Cachirí donde mandó la vanguardia y la descubierta, y donde el general Custodio García Rovira gritó "Firmes, carajo", tras lo cual se vincula a la guerra en Venezuela haciendo y acompañando a Bolívar en las campañas de Apure o Caracas, además de hacer la de Barinas, y contiendas como Calabozo, El Sombrero, La Puerta o el Rincón de los Toros.
En 1813 Santander no participó en la Campaña Admirable, permaneciendo en la población de La Grita, que había capturado por asalto, en apoyo al coronel Manuel del Castillo el cual se declaró en rebeldía en una campaña que desafió cualquier cálculo racional, pero quedó sorprendido por el genio de Bolívar y cubrió tenazmente la retaguardia cuando la campaña terminó en estrepitoso fracaso por factores como la logística, la contraofensiva de los batallones españoles o la falta de entusiasmo de la juventud comparada con la neogranadina. En 1814 se convierte en coronel y desde 1816 participa en el repliegue del ejército libertador en los llanos, si bien dura poco en la comandancia de este ejército debido a la resistencia de los soldados llaneros a ser dirigidos por un militar ajeno a la región y que previamente había rechazado por considerarse incompetente para dirigir a los llaneros rebeldes a la disciplina militar. Pero entonces de acuerdo con el nombramiento de Páez enterró su espada en el suelo, declaró que prefería que lo mataran con ella enterrándosela antes que consentir que el nombramiento no fuera hecho adecuadamente y se ganó cierto respeto que también ganaría luchando al lado de Páez. Mandó la segunda brigada de caballería, venciendo en El Yagual donde fue crucial, cargó violentamente y también lucharía lanza en mano en la campaña de los Llanos. En 1818 es ascendido a general de brigada, y con experiencia como oficial de Estado Mayor y comandante, mandando entre otros los batallones "Piar", "Apure" y "Bajo Caroní", la 2a brigada de caballería o la 1a división de línea del Bajo Caroní se le encomienda reorganizar las fuerzas en Casanare para la ofensiva final.
Después de acciones como Termópilas de Paya, Pantano de Vargas o Gámeza, donde fue herido al frente de las tropas, y el cruce de Pisba, con su ejército fue la pieza definitiva en el triunfo de Bolívar en laBatalla de Boyacá en 1819, donde rodeó al enemigo, lo persiguió y lo aplastó evitando que pudiera reorganizarse; se le premió con el rango de general de división, y es desde ese momento en que recibe el título de "Organizador de la Victoria" por la forma como logró estructurar y disciplinar las filas que tres años atrás le habían dado la espalda, y las había convertido en el ejército más efectivo de los que participaban en las batallas de la independencia. Además de comandante de compañía, de batallón, de brigada y de división, antes de ser relevado del mando para asumir la Vicepresidencia y el Poder Ejecutivo en ausencia del Libertador, era comandante del cuerpo de ejército de vanguardia y, posiblemente, habría podido ser jefe de Estado Mayor del Ejército Libertador en el Perú cuando "Electo Vicepresidente de Colombia, a la sazón de hallarme en Bogotá a más de 100 leguas de Cúcuta, formé la resolución de renunciar el destino y acompañar al general Bolívar en calidad de Jefe de Estado Mayor General del Ejército Libertador en Quito, como me lo había ofrecido. Me puse en marcha para Cúcuta a hablar con el general Bolívar, que debía venir de Maracaibo, y llegamos casi simultáneamente. Le impuse al efecto de mi resolución […] Bolívar me manifestó su resolución de irse a la Campaña del Sur renunciando a la Presidencia: le obligaba a ello su convicción de no poder gobernar con la Constitución decretada por el Congreso, su genio que lo llamaba al campo de batalla, y los disgustos que le habían causado personalmente en algunas sesiones del mismo Congreso. No pude, ni debía convenir en que no aceptase la Presidencia, e hice todos los esfuerzos imaginables por disuadirlo de tan fatal resolución. Al fin me intimó que la aceptaría si yo aceptaba la Vicepresidencia, y de ningún modo en el caso contrario; a tan fuerte condición, de la cual me hizo un grato recuerdo en carta de Lima que existe en mi poder, yo no debía resistir; aceptamos nuestros nuevos destinos y prestamos juramento correspondiente; él partió de Cúcuta para Bogotá a disponer los preparativos de su campaña, y yo empecé a ejercer las funciones del gobierno auxiliado de los conocimientos y respetabilidad de los secretarios nombrados a solicitud mía, y para cuya admisión los había interesado particularmente".
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